Γέφυρα μεταξύ των δύο μεγάλων νησιωτικών συμπλεγμάτων του Αιγαίου, των Δωδεκανήσων (στα οποία ανήκει) και των Κυκλάδων, η Aστυπάλαια έχει πολλά κυκλαδίτικα στοιχεία: το άνυδρο τοπίο με τους θάμνους, την ακρόπολη με τα κάτασπρα σπίτια ολόγυρα και τα γραφικά ξωκλήσια σε κάθε γωνιά της.
Σύμφωνα με τη μυθολογική παράδοση, το νησί οφείλει την ονομασία του στη Νύμφη Αστυπάλαια, κόρη του Φοίνικος και σύζυγο του Ποσειδώνα.
Η Αστυπάλαια κατοικήθηκε από τους Προϊστορικούς Xρόνους. Ως πρώτοι κάτοικοί της αναφέρονται οι Kάρες και αργότερα οι Mινωίτες. 
Κατά τους Eλληνιστικούς Χρόνους η Αστυπάλαια ανέπτυξε μεγάλη ναυτική δραστηριότητα και έγινε γνωστή χάρη στα πλούσια αλιεύματα («ιχθυόεσσα») και τα άφθονα γεωργικά προϊόντα της. 
Κατά τους Βυζαντινούς Χρόνους η Αστυπάλαια υπαγόταν στην Επαρχία των Nήσων, ενώ μετά το 1204 έπεσε στα χέρια των Ενετών, οι οποίοι διατήρησαν την κυριαρχία τους (με εξαίρεση ένα μικρό διάστημα) έως το 1537. 
Η Χώρα της Αστυπάλαιας
Πρωτεύουσα του νησιού, η Χώρα είναι χτισμένη σε λόφο που εισχωρεί στη θάλασσα σχηματίζοντας δύο όρμους: το λιμάνι (Πέρα Γιαλό) και τον όρμο Λιβάδια. 
Στην κορυφή δεσπόζει το κάστρο με τη σκούρα ντόπια πέτρα, απ’ όπου ξεπροβάλλουν η Παναγία του Κάστρου (Eυαγγελίστρια) και ο Άγιος Γεώργιος. 
Kατάλευκα είναι τα σπίτια που σφιχταγκαλιάζουν το κάστρο δίνοντας κυκλαδίτικο χρώμα στον οικισμό, ενώ στον αυχένα του λόφου ξεχωρίζουν οι καλοδιατηρημένοι ανεμόμυλοι, στολίδι της Χώρας.
Το κάστρο της Χώρας, το βενετσιάνικο κάστρο των Κουερίνι, ανήκει από αρχιτεκτονικής απόψεως στον τύπο του οχυρωμένου οικισμού, με τους εξωτερικούς τοίχους των σπιτιών να δημιουργούν τείχος με μικρά παράθυρα για πολεμίστρες. 
Τα θρησκευτικά μνημεία που ξεχωρίζουν είναι η εκκλησία της Παναγίας της Πορταϊτισσας (μέσα 18ου αιώνα), με ξυλόγλυπτο εικονοστάσι και όμορφο καμπαναριό, μια από τις ομορφότερες στα Δωδεκάνησα, και η εκκλησία της Μεγάλης Παναγίας, με βοτσαλωτό δάπεδο στην αυλή. 
Σημαντικά είναι τα εκθέματα του Αρχαιολογικού Μουσείου της Αστυπάλαιας, που χρονολογούνται από τους Προϊστορικούς έως τους Μεσαιωνικούς Χρόνους (μεταξύ άλλων, ευρήματα από θαλαμωτούς τάφους Μυκηναϊκών Χρόνων, θησαυρός αργυρών νομισμάτων Κλασικών Χρόνων, τμήματα από παλαιοχριστιανικές βασιλικές, μαρμάρινο οικόσημο της οικογένειας Κουερίνι από το κάστρο της Χώρας).
Έξω από τη Χώρα βρίσκονται το μοναστήρι της Παναγίας της Φλεβαριώτισσας (6 χλμ ΒΔ), χτισμένο σε κοίλωμα πλαγιάς, και το μοναστήρι του Αγίου Ιωάννη (12 χλμ Δ), χτισμένο σε επιβλητικό τοπίο με θέα στο πέλαγος (απέναντι από το μοναστήρι βρίσκεται το απόρθητο κατά την τοπική παράδοση κάστρο του Αϊ-Γιάννη). 
Κοντά στη Χώρα βρίσκονται τα Λιβάδια, παραθαλάσσιος οικισμός, απλωμένος σε εύφορη κοιλάδα, στο μυχό του ομώνυμου όρμου.
Στην ύπαιθρο της Αστυπάλαιας
Βορειοανατολικά από τη Χώρα βρίσκεται η Ανάληψη, γνωστή και ως Μαλτεζάνα, παραθαλάσσιος οικισμός, απλωμένος σε μικρή κοιλάδα με ωραία αμμουδιά.
Εκδρομικά σκάφη μεταφέρουν τους παραθεριστές από την Ανάληψη στις παραλίες της Αστυπάλαιας και τα κοντινά νησάκια (Χονδρό, Λιγνό, Αγία Κυριακή, Κουτσομύτι, Κουνούποι και Σύρνα). 
Το ενδιαφέρον των επισκεπτών της Ανάληψης συγκεντρώνουν τα λείψανα παλαιοχριστιανικής βασιλικής, στη θέση όπου βρίσκεται το εκκλησάκι της Αγίας Βαρβάρας, τα ελληνιστικά ψηφιδωτά και το εκκλησάκι της Ανάληψης. 
Στο βορειοανατολικό τμήμα της Αστυπάλαιας βρίσκεται ένας κλειστός και βαθύς όρμος που θυμίζει λιμνοθάλασσα, το Βαθύ.
Οι δύο μικροί οικισμοί είναι το Μέσα Βαθύ, στην είσοδο του όρμου, με μικρό μόλο για τα καΐκια, και το Έξω Βαθύ, στο μυχό του όρμου. 
Ξεχωριστή εμπειρία αποτελεί η επίσκεψη με σκάφος στο σπήλαιο του Νέγρου (στον όρμο Βάτσες, στη νότια ακτογραμμή του νησιού) και στο σπήλαιο του Δράκου (στο βόρειο άκρο του νησιού). 
Για κολύμπι σάς προτείνουμε τις παραλίες Λιβάδια, Τζανάκι, Μούρα, Πάπου, Άγιο Κωνσταντίνο, Βάτσες, Καμινάκια, Άγιο Ιωάννη, Πάνορμο, Παχιά Άμμο, Δεύτερο και Τρίτο Μαρμάρι, Ανάληψη, Μπλε Λιμανάκι, Σχοινώντα, Καρέκλη, Βρύση και Βαθύ. 
Πηγή: in.gr
*Οι φωτογραφίες που περιλαμβάνονται στο παρόν άρθρο ανήκουν στο σύνολό τους στη Μαρία Πετροπούλου, φίλη και αγαπητή πρώην συνάδελφο.
