Μία πρώτη γεύση από το τι μας περιμένει μέσα στο χειμώνα πήραμε το Σάββατο, από τους αγώνες του Κυπέλλου.
Μεγάλες εκπλήξεις δεν σημειώθηκαν με τα φαβορί να περνούν στην επόμενη φάση του θεσμού.
Η Άνω Σύρος κατάφερε να γυρίσει ένα «τελειωμένο» παιχνίδι (4-4 καν. Διάρκεια), να το πάει στα πέναλτι και εν τέλει να περάσει τον μαχητικότατο ΑΠΣ Κύθνου (7-6.
Ο ΑΟ Πύργου δεν βρήκε καμία αντίσταση από τον ΑΜΣ Φιλωτίου, επικρατώντας στη Νάξο με 0-5, ενώ και η ΑΕ Πάρου πήρε το εισιτήριο της πρόκρισης, κερδίζοντας στο Καμάρι τον ΑΟ Καρτεράδου με 1-2 στην παράταση (1-1 καν. Διάρκεια).
Τέλος η Ελλάς Σύρου έστειλε μήνυμα προς πάσα κατεύθυνση, κερδίζοντας με το εμφατικό 11-1 τον Πανσιφναϊκό, ενώ ο Πανναξιακός κατάφερε να φύγει από τη Σαντορίνη με τη νίκη-πρόκριση, επικρατώντας 0-3 του Πανθηραϊκού.
Δείτε τα αποτελέσματα:
| Αγώνας | Αποτέλεσμα | |
| 1. | Α.Ο. ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ – ΑΠΣ ΚΥΘΝΟΥ | 4-4 (πεν: 7-6) |
| 2. | Α.Μ.Σ. ΦΙΛΩΤΙ – Α.Ο. ΠΥΡΓΟΥ | 0-5 |
| 3. | Α.Ο. ΚΑΡΤΕΡΑΔΟΣ – Α.Ε. ΠΑΡΟΥ | 1-2 παρ. |
| 4. | Α.Π.Ο. ΕΛΛΑΣ ΣΥΡΟΥ – Α.Σ. ΠΑΝΣΙΦΝΑΪΚΟΣ | 11-1 |
| 5. | Α.Ο. ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ – Α.Ο. ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ | 0-3 |
